A Convenient Synthesis of 3-(1-Aminoalkyl)quinolin-2(1 H )-one Derivatives

Abstract

Treatment of magnesium enolates of 1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones with nitriles, followed by N-acetylation of the resulting vinylogous urea derivatives with acetic anhydride/pyridine and double bond migration with 1,8-diazabicyclo[5.3.0]undec-7-ene, affords 3-[1-(acetylamino)alkyl]-1-methylquinolin-2(1H)-one derivatives in reasonable overall yields.

Key words

carbanion - lactams - magnesium - nitriles - quinolines

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